Recristalização do Ácido Benzoico

A parte do "Resultados e Discussões" na área onde consta "Escolha do Solvente" contém alguns equívocos que em breve serão corrigidos. [18/05/2013, às 18:42]

A área "Escolha do Solvente" já foi corrigida e está pronta para ser utilizada. As regiões de vermelho correspondem às partes que foram retiradas ou consertadas. [20/05/2013, às 06:05]

Mais algumas alterações foram feitas, sendo essas feitas com cor roxa. [24/06/2013]

Datas em que a experiência foi realizada: 09, 16 e 30 de abril de 2012

SUMÁRIO

  1. Objetivo

  2. Introdução

  3. Materiais

  4. Procedimentos

·       Escolha do Solvente

·       Recristalização

·       Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão

  5. Resultados e Discussões

5.1.          Escolha do Solvente

5.2.          Recristalização

5.3.          Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão

  6. Conclusão

  7. Anexos

  8. Referências

1.         Objetivo

Purificar uma substância através do método da recristalização e comprovar a eficiência de tal através da obtenção de seu rendimento e do ponto de fusão do recristalizado.

2.         Introdução [INCOMPLETA]
- Falta falar mais sobre como se dá a recristalização (de forma sintetizada), enumeração de etapas, etc.

Apesar de ser mais fácil de se encontrar espécies químicas agrupadas umas as outras na natureza e seu estudo ser mais denso na Química, a pureza também é de fundamental importância. É graças a ela que se pode obter as propriedades específicas, responsáveis pela diferenciação de uma substância da outra e sua possível interferência no momento em que a mesma se mistura / reage com outra. Elas são: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade, calor específico, solubilidade, viscosidade, dentre outras. 

Tendo em conta que a substância pura está “isolada”, fica mais fácil assim de se ter uma melhor visualização de suas propriedades físico-químicas e, por conseguinte, de conhecer sua melhor utilização. No entanto, para obter um material no seu estado puro é necessário primeiro uma série de procedimentos. Dentre os principais tem-se: extração, recristalização, destilação e cromatografia. Como no caso em questão foram utilizados somente sólidos, a melhor operação para purificação dos mesmos é a recristalização, processo em que se tem por finalidade obter um sólido cristalino com alto grau de pureza.

Outro ponto a se observar é que como tal prática tem como objetivo apenas a purificação através da separação das impurezas de um sólido, não ocorrerá nenhuma reação química. O que ocorre em si são somente operações físicas para que se obtenha o sólido puro no final na forma de cristal. A recristalização pode ser usada tanto em laboratórios direcionados à Química Inorgânica quanto nos de  Orgânica.

O sólido a ser recristalizado, o ácido benzoico (fórmula molecular: C₇H₆O₂ ou C6H5COOH), é o ácido carboxílico (sufixo -oico) e aromático (contém anel benzênico) de estrutura mais simples. Em sua forma pura é um sólido branco, cristalino, praticamente insolúvel em água (2,9 g/L a 25°C) e de ponto de fusão de 122ºC. Solúvel em solventes orgânicos pouco polares, seu nome oficial é ácido-benzeno-monocarboxílico e ,por possuir ação fungicida, é utilizado na conservação de alimentos e na produção de produtos  farmacêuticos e cosméticos.

A partir dos preceitos citados acima e da caracterização do ácido benzoico é que a purificação pelo método de recristalização e identificação da substância pôde ser feita.

3.         Materiais
[Os solventes devem estar separados dos outros materiais, já que mesmo sem reagir, eles são considerados como "reagentes comuns de laboratório"]

ESCOLHA DO SOLVENTE

TABELA 1: Componentes da etapa 1 da Experiência: Escolha do Solvente

MATERIAIS E VIDRARIAS
TIPO	QUANTIDADE	CAPACIDADE
Ácido Benzoico	0,414g	-
Tubo de Ensaio	4	Qualquer
Pipeta Pasteur	4	5mL
Béquer	4	Qualquer
Ácido Acético	1 a 3mL	-
Acetato de Etila	1 a 3mL	-
Álcool Etílico	1 a 3mL	-
Água destilada	1 a 3mL	-
Placa de Aquecimento com agitador magnético	1	-
Barra Magnética	1	-
Suporte Universal	1	-
Garra	1	-

RECRISTALIZAÇÃO - TABELA 2: Componentes da etapa 2 da Experiência: Recristalização

MATERIAIS E VIDRARIAS
TIPO	QUANTIDADE	CAPACIDADE
Ácido Benzoico	1,9992g	-
Erlenmeyer	2	250mL
Água destilada	aprox. 100mL	-
Placa de Aquecimento com agitador magnético	1	-
Barra Magnética	1	-
Carvão ativado (opcional)	Porção pequena	-
Funil simples sem bico	1	-
Papel de filtro qualitativo	1	-
Béquer (largo)	1	Maior possível
Cubo de Gelo	7	-
Vidro de Relógio	1	-
Funil de Buchner	1	-
Kitasato	1	-
Mangueira	2	-
Bomba de vácuo	1	-
Frasco de Segurança	1	-
Balança Analítica	1	-
Pinça	1	-
Suporte Universal	1	-
Garra	1	-
Rolha de borracha	1	-

 

DETERMINAÇÃO DO RENDIMENTO E PONTO DE FUSÃO

Tabela 3: Componentes da etapa 3 da experiência: Micro determinação do ponto de fusão

MATERIAIS E VIDRARIAS
TIPO	QUANTIDADE	CAPACIDADE
Cápsula de Porcelana	1	-
Balança Analítica	1	-
Bastão de Vidro	1	-
Tubo capilar	1	Pequena
Papel de filtro	1	-
Ácido Benzoico	aprox. 1g	-
Termômetro	1	-
Anel de borracha	1	-
Suporte Universal	1	-
Béquer	1	50mL
Placa de aquecimento com agitador magnético	1	-
Barra magnética	1	-
Glicerina	aprox. 40mL	-

Para visualizar o sistema montado, vide anexos.

1.         Procedimentos

   ·       Escolha do Solvente

1 – Colocou-se uma quantidade de cerca de 0,1g (100mg) de ácido benzoico puro em quatro tubos de ensaio e adicionou-se cada solvente (Ácido acético, acetato de etila, álcool etílico e água destilada) gota a gota em cada tubo, agitando-se a mistura.

2 – Após a adição de cerca de 1 a 3mL de cada solvente a temperatura ambiente, observou-se se todo o sólido ou grande parte dele se dissolveu a frio. Caso sim, o solvente não servia. Caso não, aqueceu-se o tubo de ensaio sob aquecimento constante em um banho de glicerina na placa de aquecimento.

3 – Caso solubilizasse a quente, deixou-se a solução esfriar lentamente. Se houvesse formação de cristais, esse era o solvente adequado.

  
  ·       Recristalização

1-Pesou-se aproximadamente 2g de acido benzoico com impurezas e o papel de filtro que seria utilizado para a filtração a vácuo.

2-Colocou-se o ácido benzoico junto com uma barra magnética em um erlenmeyer de 250mL.

3-Adicionou-se 100mL aproximadamente de água destilada ao erlenmeyer.

4-Aqueceu-se a mistura em uma placa de aquecimento até a dissolução do ácido benzoico a quente até atingir temperatura próxima a do ponto de ebulição da água. Acima desse sistema, colocou-se um funil sem bico para posterior filtração [vide anexos]. OBS: Opcionalmente, costuma-se colocar carvão ativado na mistura caso a mesma permaneça colorida.

5-Preparou-se um papel de filtro pregueado

6- Submeteu-se o sistema ácido benzoico + água à filtração (à quente) por gravidade. Abaixo do sistema de filtração colocou-se um segundo erlenmeyer de 250mL.

7-Cobriu-se o erlenmeyer com um vidro de relógio após a filtração e deixou-se em repouso à temperatura ambiente até esfriar

8- Colocou-se o erlenmeyer contendo o ácido benzoico e água em um béquer largo contendo 2 dedos de água e 7 cubos de gelo..

9-Montou-se o sistema de filtração a vácuo [vide anexos] e submeteu-se a tal processo a mistura resfriada.

10-Após filtrar os cristais mais uma vez, guardou-se o papel de filtro contendo o ácido benzoico em um armário.

   ·       Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão

1-Pesou-se o papel de filtro contendo os cristais do ácido benzoico.

2-Calculou-se o rendimento da recristalização baseando-se na regra de três:

Massa do ácido benzoico inicial ---------- 100%

Massa dos cristais do ácido benzoico ---- X

3-Pulverizou-se os cristais do ácido benzoico em uma capsula de porcelana com o auxílio de um bastão de vidro.

4-Colocou-se o ácido no tubo capilar através da técnica de empacotamento, ou seja, bateu-se sua abertura contra o papel de filtro na qual continha a substância. Para que a mesma caisse para o fundo, foi necessário bater também a parte fechada contra a mesa.

5-Montou-se o sistema de Siwoloboff [rever anexos] tomando-se o cuidado de tomar duas medidas características: a do começo da fusão – quando os cristais do ácido formam gotas e resquícios do sólido ficam dispersos na fase líquida – e o término da fusão – temperatura na qual a substância se torna inteiramente líquida.

6 – Após ter-se obtido o possível ponto de fusão, esperou-se o resfriamento de 10 a 15ºC abaixando-se a temperatura da placa e anulando a agitação. Repetiu-se o procedimento mais uma vez. Comparou-se os resultados obtidos à literatura.

2.         Resultados e Discussões

  ·       5.1 - Escolha do Solvente

Antes de mais nada, para que a recristalização do ácido benzoico pudesse ser efetuada de maneira correta era necessário que o solvente fosse apropriado para a formação dos cristais. É de caráter essencial que o solvente assuma as seguintes características: Não reaja com o soluto; solubilize muito pouco a frio, mas por completo a quente (com a finalidade de se formar uma solução supersaturada para posterior precipitação de soluto, que no caso em questão sairá em formato de cristais); seja capaz de solubilizar as impurezas contidas no soluto a frio (os cristais são formados a frio); seja facilmente removível dos cristais e, de preferência, de baixos custo, toxicidade e inflamabilidade (visto que será utilizado calor).
    Nesta etapa foram fornecidos quatro solventes principais: Ácido acético, acetato de etila, álcool etílico e agua. A partir da simples adição dos mesmos ao ácido benzoico puro pôde-se perceber as seguintes características:

Tabela 4. Teste com solventes

Solvente	Solubilidade		Classificação do Solvente
	A frio	A quente
Ácido acético	Muito solúvel	Não testada	Inadequado
Acetato de Etila	Muito solúvel	Não testada	Inadequado
Álcool etílico	Muito solúvel	Não testada	Inadequado
Água destilada	Pouco solúvel	Solúvel	Adequado, formou cristais

     A partir de tal observação pode-se definir que a água destilada é o melhor solvente de recristalização do ácido benzoico pois dentre os quatro, foi o único a dissolver apenas a quente. Além disso, é fácil de ser removido através de sua ebulição (seu ponto de ebulição é menor do que a fusão do ácido benzoico), é um solvente de baixo custo e de toxicidade e inflamabilidade nulas.

         Caso o único solvente adequado fosse tóxico ou caro, teria-se que utilizar a técnica de refluxo para que o mesmo não fosse inalado ou desperdiçado. Caso o ácido benzoico fosse solúvel em um solvente e insolúvel em outro, teria-se a opção de misturá-los em determinadas proporções de tal forma que caso a mistura entre os dois fosse homogênea, proporcionasse características intermediárias à mistura resultante, possibilitando seu uso na recristalização.

Analisando-se as fórmulas estruturais (sem pares de elétrons livres) pode-se ver o porque da afinidade ou desafinidade dos solventes utilizados com o ácido benzoico a frio:

  

Figura 1. Fórmula estrutural total e resumida do ácido benzoico

 

Figura 2. Fórmula Estrutural do Ácido Etanoico (Acético)

 

Figura 3. Fórmula Estrutural do Acetato de Etila

Figura 4. Fórmula Estrutural do Álcool Etílico

Figura 5. Fórmula Estrutural da Água destilada

Fórmulas moleculares:

v Ácido Benzoico = C_7­H₆O₂ ou C₆H₅COOH

v Ácido Acetico = H₃CCOOH

v Acetato de Etila = C­₄H₈O₂ ou H3C-C=OO-CH₂-CH₃

v Álcool Etílico = H₃C-CH₂-OH ou C₂H₆O

v Água destilada = H₂O ou H-OH

Principais razões para a solubilidade ou não:

No caso do ácido acetico se tornou evidente que a alta solubilidade a frio aconteceu devido as moléculas possuirem estruturas bastante parecidas, o mesmo grupo funcional e ambas possuirem uma parte polar (com hidroxila) e outra parte apolar (ligações C-H) facilitando a interação entre as duas moléculas e, por conseguinte, a solvatação das moléculas do soluto pelas do solvente.

No tubo em que foi adicionado o acetato de etila também percebeu-se muita solubilidade a frio, mesmo com o ácido benzoico pertencendo a função ácido carboxílico e o acetato de etila à função estér. Isso se deu devido ao fato de ambas as substâncias possuirem uma parte polar (OH no caso do ácido benzoico e os oxigênios do acetato de etila) e uma parte apolar (cadeia carbônica). e pelo acetato de etila ser um composto orgânico de cadeia curta. Essa situação prova que não importa se duas substâncias são de funções orgânicas diferentes ou não. O fator preponderante para avaliar a solubilidade de compostos orgânicos é a polaridade e o tamanho da cadeia carbônica. Nesse caso assim como o anterior houve solvatação normalmente.

Com o álcool etílico também não foi diferente. Por possui uma cadeia de apenas 2 carbonos, sua parte apolar (cadeia carbônica) não é tão grande comparada com a parte polar (contém um grupo hidroxila). Isso faz com que a mesma solubilize fácil a frio tanto o ácido benzoico quanto a água (sendo nesta última em quaisquer proporções).

Já no caso da água existe um longo parêntese. Foi a única a desenvolver um comportamento diferente. Não solubilizou a frio, mas solubilizou a quente. Tal característica diferente já era de se esperar, visto que além de ser uma substância inorgânica, a mesma não possui parte apolar. Ou seja, a molécula é totalmente polar, possuindo apenas ligações de hidrogênio com outras moléculas do próprio solvente. Ao adicionar água ao ácido benzoico a frio pôde-se perceber quase nenhuma solubilidade visto que o ácido benzoico possui uma longa parte apolar representada pela cadeia carbônica. Tal fato impede a interação soluto-solvente entre o último e o primeiro. No entanto, o ácido benzoico também possui uma parte polar (grupo carboxílico). Isso quer dizer que sua solubilidade pode ser facilitada com o aquecimento do sistema, fazendo com que as ligações intermoleculares entre as cadeias carbônicas das moléculas de ácido benzoico fiquem mais fracas e as ligações de hidrogênio entre as moléculas da água e do soluto ficassem mais fortes, promovendo assim, a dissolução completa e, por conseguinte, a solvatação das moléculas do soluto pelas do solvente.

  ·       5.2 - Recristalização

Como a recristalização (processo de purificação de um sólido através da formação de cristais) se deu em etapas, os resultados e discussões também serão:
·        Pesagem do sólido e do papel qualitativo

Tal pesagem aconteceu para efeitos comparativos e determinação do rendimento. Tal parte será esclarecida melhor adiante. A partir da balança analítica obtiveram-se as seguintes medidas:

- Estimativa pretendida de ácido benzoico impuro: 2g

- Quantidade de ácido benzoico impuro na prática: 1,9992g

- Papel de filtro qualitativo: 1,0022g

Obs: A pesagem do ácido benzoico foi feita com auxílio de um vidro de relógio.

 

Figura 6. Ácido benzoico impuro

         A maior evidência de que o ácido benzoico estava impuro como pode-se ver acima é que ele não estava branco, que nem na descrição feita na introdução deste relatório.

·        Dissolução a quente

Como já esperado e testado anteriormente, o ácido benzoico dissolveu muito pouco a frio, mas totalmente a quente, como pode ser analisado nas imagens a seguir:

 

Figura 7. Ácido benzoico em água destilada a frio e a quente, respectivamente.

A dissolução em um solvente na recristalização representa na verdade uma primeira separação do sólido de suas impurezas, visto que no momento que o ácido benzoico é dissolvido, grande parte das suas impurezas ficam boiando.

         Como na prática não permaneceu nenhuma impureza colorida no líquido, não foi necessária a utilização de carvão ativado.

         Aconteceu uma pequena adaptação nessa etapa. Visto que não haviam placas de aquecimento suficientes, necessitou-se colocar o funil sem bico para a filtração por gravidade no topo do erlenmeyer para que o vapor liberado pela água o aquecesse.

         Também foi notado nessa parte muito desperdício por inexperiência na transferência do ácido benzoico que estava no vidro de relógio para o erlenmeyer. Outro desperdício foi caracterizado também por pequenas partículas do ácido benzoico ficarem nas paredes do erlenmeyer ao invés de se misturarem com a água. Mesmo molhando com pisseta, o sólido voltava para as paredes. E, por último, também foi notado que no momento em que a água começou a evaporar, algumas partículas do ácido benzoico começaram a sair do erlenmeyer, pipocando e caracterizando perda de material.

•   Filtração a quente, repouso e resfriamento

Após montar o sistema de filtração simples (por gravidade), filtrou-se o sistema e impurezas insolúveis foram separadas da mistura homogênea de água e ácido benzoico. Um fator a se ponderar é que a filtração teve de ser com um funil quente e sem bico para que os cristais não fossem formados assim que a mistura entrasse em contato com ele e com a sua parte fria, que é o bico.

Depois da filtração simples*, a mistura foi deixada em repouso e com um vidro de relógio acima do segundo erlenmeyer.

Figura 8. Erlenmeyer após a filtração. Coloca-se um vidro de relógio para que os odores não sejam inalados.

         Depois de certo tempo, analisou-se a presença de formação de cristais no fundo da mistura, característica essa já esperada visto que o ácido benzoico não é um sólido amorfo e possui retículo cristalino regular:

Figura 9. Formação dos cristais no fundo do erlenmeyer

         Após isso, colocou-se o erlenmeyer em um banho de gelo (béquer largo contendo 2 dedos de água e 7 cubos de gelo) para que o resfriamento acontesse de forma lenta e o tamanho dos cristais não fosse afetado, nem suas formas. Um exemplo que pode ser citado é o das estalagmites de uma caverna glacial que, por permanecerem sem serem pertubadas, possuem formas bem definidas. Isso acontece devido a velocidade do resfriamento. Quanto mais se demora, mais tem corrente de ar e mais os cristais ficam bem modelados.

·     

•          Filtração a Vácuo e Secagem

Depois da formação dos cristais se tornou necessário separar

a água mãe de recristalização (água + impurezas) do soluto (ácido benzoico). A técnica mais rápida e eficaz para esse tipo de separação é a filtração a vácuo.

Somente foi necessário entornar a mistura (no meio do papel de filtro para que os cristais que ficam no fundo passem a ficar em suspensão) para que o sistema de sucção rapidamente separasse a fase líquida da fase sólida. Enquanto a água-mãe se depositou no Kitasato, os cristais do ácido benzoico (em seu estado puro: forma de agulha e de cor branca) ficaram no papel de filtro, que foi retirado do funil com a ajuda de uma pinça. Após isso, o papel de filtro contendo o ácido benzoico foi guardado em um armário com identificação para sua secagem e posterior uso na determinação do rendimento e ponto de fusão. OBS: A estufa não foi utilizada pois o ácido benzoico é sublimável.

         O “antes e depois” da prática pode ser facilmente visualizado abaixo:

 Figura 10. Ácido benzoico antes e depois da recristalização

  ·       5.3 - Determinação do Rendimento e do Ponto de Fusão

   
    Para efeito quantitativo é de extrema importância o cálculo do rendimento e a mensuração do ponto de fusão (critério de pureza).
    O rendimento pode ser facilmente obtido através da seguinte regra de três:

Massa total (Sólido com impurezas) -------- 100%

Massa dos cristais --------------------------------- x

    Como o sólido no momento em que foi guardado após a recristalização estava sob um papel qualitativo,antes de submeter ao processo de recristalização teve-se que pesar ambos para posterior substração. Isso foi feito para que no momento em que se pesasse o conjunto após a recristalização (cristais + papel de filtro), a massa do papel de filtro fosse desconsiderada.

Relembrando os dados tomados na pesagem anterior:

- Quantidade de ácido benzoico impuro: 1,9992g

- Papel de filtro qualitativo: 1,0022g

     Juntando com o peso dos cristais junto com o papel de filtro após a secagem:

- Cristais junto com papel de filtro: 2,5693g

     Obteve-se os seguintes resultados:

- Subtraindo a massa do cristal com o papel de filtro da massa somente do papel de filtro, tem-se:

2,5693g – 1,0022g = 1,5671g

Ou seja: 1,5671g é a massa somente dos cristais.

Como a massa inicial do ácido benzoico (quando estava impuro) era 1,9992g, houve uma perda caracterizada pela subtração da massa inicial pela final:

1,9992g – 1,5671g = 0,4321g

Ou seja: 0,4321g foi a quantidade desperdiçada, remetendo-se ao explanado nas páginas 14 e 15. Essa quantidade também pode ser a massa das impurezas contidas no ácido.

Para calcular o rendimento utilizou-se citada acima. Sendo assim, substituindo-se:

1,9992g --- 100%

1,5671g ---   X

1,9992x = 1,5671 . 100

1,9992x = 156,71

X = 156,71 / 1,9992

X = 78,386354%

A partir dos cálculos dá-se a entender que o processo de recristalização efetuado obteve um rendimento de aproximadamente 78,39%.

Através do método de Siwoloboff utilizado de modo similar anteriormente para a ebulição, o ponto de fusão foi determinado como critério de pureza. Uma substância pura possui ponto de fusão bem definido, com variação de no máximo 1 a 2 graus pra cima. Sendo assim, foi analisado o ácido benzoico, substância resultante da recristalização feita previamente.

     Para que o cristal pudesse caber dentro do tubo capilar foi necessário pulverizá-lo com o pistilo. Como o objetivo era tomar duas temperaturas específicas: a do início da fusão (momento em que o primeiro cristal do solido se funde) e a do final da fusão (momento em que todo o cristal se funde), o processo de microdeterminação foi feito duas vezes e fez-se a média das temperaturas. Tais temperaturas específicas representam a faixa de fusão de um sólido.

     Como se trata de um banho de aquecimento de glicerina, os mesmo cuidados feitos nas outras práticas foram reproduzidos nessa: anel de borracha esteve acima do banho e o tubo capilar junto ao bulbo do termômetro (obs: o tubo capilar não fica dentro de um tubo de ensaio como na ebulição).

          A partir do vivido na prática observou-se que as seguintes temperaturas estavam na provável faixa de fusão.

TABELA 5. Obtenção da faixa de fusão do ácido benzoico

	1ª  tentativa	2ª  tentativa
Momento em que o primeiro cristal se funde	121ºC	122ºC
Momento em que todo o cristal se funde	122ºC	122,5ºC

    Média inicio – 121,5ºC

    Média final – 122,25ºC

 Como pode-se ver, em ambos os casos o intervalo da faixa de fusão deu menos ou igual a 1 grau Celsius e sempre próximo do ponto de fusão descrito na literatura (122ºC). Fez-se as médias e descobriu-se que a faixa de fusão real é 122-122,5ºC. Determinou-se então que o ácido benzoico, resultado da recristalização, seja considerado como substância efetivamente purificada.

6.        Conclusão

A partir do observado pôde-se perceber que apesar da recristalização ser um processo de purificação efetivo direcionado aos sólidos verdadeiros,  é um prcesso demorado, que necessita de uma grande quantidade de equipamentos e leva a um desperdício muito grande de solventes e de soluto (evidenciado através do cálculo do rendimento). Não deve-se utilizar para substâncias caras e análises qulmicas quantitativas.

6.        Anexos

Imagem cedida pelo professor Paulo Daniel Silva

Figura 11. Sistema de Microdeterminação do Ponto de Fusão utilizada para avalização da Pureza do Ácido Benzoico. Não utilizou-se o tubo de ensaio na prática.

Figura 12. Sistema de Filtração a Vácuo. Aconselha-se a usar um frasco de segurança tampado com uma rolha.

Figura 13. Filtração simples com funil sem colo. O filtro precisa estar quente para que os cristais não sejam formados durante a filtração.

Figura 14. Exemplos de três solventes comuns. A partir dos conceitos expostos sobre recristalização pode-se perceber que o melhor solvente para tal técnica é o solvente B, pois dissolve mais a quente do que a frio.

     8. Referências

     ·        Roteiro de Prática de Química Orgânica – “Experimento 2: Purificação de Compostos Orgânicos – Recristalização” cedida pelo professor Paulo Daniel Silva durante o ano letivo de 2012.1 em 26/03/2012 no Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia.

     ·        Aula de Pré-laboratório sobre Recristalização apresentada pela professora Edeilza Lopes dos Santos no dia 2 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia.

     ·        Aula de Pré-laboratório sobre Ponto de Fusão apresentada pelo professor Paulo Daniel Silva no dia 23 de abril de 2012 no Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia da Bahia.

     ·        FELTRE, Ricardo. Química Geral – Volume 1, 6ª edição, São Paulo, Editora Moderna, 2004. Págs: 29 e 30.

     ·        DIAS, Ayres Guimarães, COSTA, Marco Antônio da e GUIMARÃES, Pedro Ivo Canesso. Guia Prático de Química Orgânica Volume 1, Edição Única, Rio de Janeiro, Editora Interciência, 2004. Pág:62, 63 e 90 a 94.

     ·        http://www.infoescola.com/quimica/acido-benzoico/; acesso em 12/05/2012, às 22:46.

     ·        http://www.qca.ibilce.unesp.br/prevencao/produtos/acido_be.html; acesso em 13/05/2012, às 05:52.

     ·        http://www.vacuum-filtration.com/pt/vacuum-pump-filter.html , acesso em 13/05/2012, às 07:50.